A colorway Air Jordan 1 Retro High OG ‘Chicago’ foi projetada para evitar multas de jogos de US $ 5.000 por Jordan da NBA após a proibição da colorway preto e vermelho original. O ‘Chicago’ foi retratado pela primeira vez em 1994 e permaneceu fiel ao design de 1985. Retrospectivas adicionais foram lançadas em 2013 com pequenas alterações no design e novamente em 2015 com os detalhes originais da marca: o logotipo da Nike Air na língua e o salto limpo original sem o logotipo da Jumpman.